Einen 17-minütigen Spaziergang vom Fluss North Branch Chicago River entfernt, bietet das 3-Sterne-Hotel Oakwood Chicago 304 Zimmer. In einer 750 Meter Entfernung vom Richard H. Driehaus Museum gelegen, verfügt das Hotel über ein Hallenbad, wo sich die Gäste entspannen können.
Der Millennium Park ist etwa 2 Kilometer entfernt. Das Oakwood Chicago liegt in einer Entfernung von 5 Minuten zu Fuß von der U-Bahn-Station Grand und in circa 10 Autominuten Entfernung vom Art Institute of Chicago. Das John Hancock Center liegt nicht weit entfernt vom Hotel. Die Unterkunft ist in 600 Meter Entfernung von der Bushaltestelle Dearborn & Hubbard.
Zu den Speisemöglichkeiten gehört auch das Restaurant Portillo's Hot Dogs in unmittelbarer Nähe vom Oakwood Chicago.